Natividade da Serra tem o seu nome originário da Padroeira da cidade, Nossa Senhora da Natividade e, também devido a sua situação geográfica entre os contrafortes da Serra do Mar. Num território outrora pertencente a Paraibuna foi criada a povoação do Divino Espírito Santo e Nossa Senhora do Rio do Peixe.

Fundada em 1853, pelo Cel. José Lopes Figueira de Toledo, foi elevada à categoria de Freguesia em 24 de abril de 1858 pela Lei nº 33, com a denominação de Nossa Senhora do Rio do Peixe. Em 18 de abril de 1863 pela Lei nº 15, é elevada a categoria de Vila, com a denominação de Natividade, pertencendo à Comarca de Jacareí.Passou a pertencer à Comarca de São Luiz do Paraitinga, em 1895, e voltando a antiga Comarca em 1914.

Reduzida à condição de Distrito de Paz pelo decreto nº 6.530, de 3 de julho de 1934. Natividade voltou a anexar-se ao Município de Paraibuna em 5 de julho de 1935, um ano após ser reduzida à condição de Distrito, passou a pertencer à Comarca de Taubaté, pelo decreto nº 7.553, mas voltando a pertencer a Comarca de Paraibuna, a qual pertence até hoje.

O Município foi instalado em 1864 e reinstalado em 1935. Em 30 de novembro de 1944, recebeu o nome definitivo de Natividade da Serra pelo decreto - Lei nº 14.334. Foi incorporado o Distrito de Bairro Alto, pela Lei nº 15, de 18 de abril de 1863.

Depois aproximadamente 150 anos de feliz existência, Natividade da Serra, sofreu uma metamorfose, foi translada para um novo local, à aproximadamente um quilômetro adiante na rodovia que liga a cidade à Taubaté. Esta mudança foi em conseqüência do represamento dos Rios Paraibuna, Lourenço Velho, Rio do Peixe e Paraitinga, formando a represa da C.E.S.P.

A Nova Natividade da Serra, que hoje se ergue majestosamente, teve iniciada sua construção em 13 de agosto de 1973, com o lançamento da pedra fundamental pelo então Prefeito Octacílio Fernandes da Silva, Cônego Higino e Terezinha Costa Aquino, no local onde se ergue a Matriz da cidade.

Nos dias 7, 8 e 9 de setembro de 1973 a saudosa Natividade realizou sua última festa com uma missa campal no local da nova cidade com a implantação do Cruzeiro. Para a alegria de uns e tristeza de muitos, já no dia 10 de setembro a cidade começou a ser demolida.

Nascendo lentamente, sendo dirigida pelo Prefeito em mandato Octacílio Fernandes da Silva, portador de um peito resoluto e empreendedor, não o despondo de todo e qualquer recurso, valendo-se apenas de sua experiência.